Lanzado en 1988 el Gentleman Jack es considerado uno de los whiskies americanos más finos,
debido a su Doble destilado en alambiques de columna de cobre.
Su filtrado va goteando poco a poco a través de carbón de arce durante 6 a 10 días,
y a diferencia del clásico Jack Daniel’s No. 7, este proceso se realiza otra vez pasado
s los primeros 4 años en los barriles (usando sólo barriles nuevos).
Este cambio en la técnica asegura una mayor suavidad al paladar.
Otra característica del Gentleman es que utiliza una mayor proporción
de maíz que la de los bourbones (hasta un 80%).
Su presencia al olfato es otra característica notable, con tonos de manzana, canela, vainilla, y roble tostado.